Il complesso francescano fu edificato alla fine del Trecento (1391-1396) grazie al mecenatismo del

Santuario di Santa Maria delle Grazie

Il complesso francescano fu edificato alla fine del Trecento (1391-1396) grazie al mecenatismo della famiglia delle Caminate alleata dei Malatesta, laddove esisteva una celletta in ricordo di un evento miracoloso. La prima chiesa fu però consacrata solo nel 1430. A questa struttura a pianta rettangolare, oggi coincidente con la navata di destra dell’attuale chiesa, fu aggiunto il bel soffitto ligneo a carena di nave di tipo veneziano, una rarità per la nostra regione.

Successivamente la chiesa fu ingrandita e arricchita di notevoli opere d’arte. Fra il 1569 e il 1578 fu realizzata una chiesa nuova inglobando a fianco quella precedente e vi fu trasferito il soffitto ligneo.

La chiesa venne affrescata internamente nel Seicento, mentre alla fase tre-quattrocentesca si data parte degli affreschi visibili all’esterno sotto il porticato che raffigurano un’Annunciazione di scuola umbro-marchigianascoperti nel 1919. All'interno la chiesa conserva presso l’altare maggiore una tela raffigurante l’Annunciazione dell’Arcangelo Gabriele a Maria, attribuita al terzo decennio del Quattrocento ad opera del pittore eugubino Ottaviano Nelli. Altra opera importante è il Crocifisso su tavola databile intorno agli anni trenta del Quattrocento di scuola emiliana, conservato presso la seconda cappella di sinistra. Dalla chiesa provengono alcune piccole sculture quattrocentesche in alabastro raffiguranti il Calvario, oggi conservate nel museo di Francoforte sul Meno in Germania.

La Seconda Guerra Mondiale ha danneggiato notevolmente il complesso, in particolare la parte residenziale del convento.